Nel 1973, passato alla casa discografica Asylum Records, registra “Planet Waves” che contiene due versioni di “Forever Young”. A questo fa seguito “Blood on the Tracks” (1974), “Desire” (1976), “Hard Rain” (nato come documentario e andato in onda come special televisivo e poi reso in versione audio). Nel 1976, insieme ad altri artisti di spicco come Joni Mitchell, Van Morrison e Neil Young, partecipa al concerto di addio del gruppo “The Band”. Risale al 1979 l’album “Slow Train Coming”, vincitore di un Grammy Award per il brano “Gotta Serve Somebody”. L’anno seguente pubblica “Saved” e si dedica all’attività concertistica: “A Musical Retrospective”, questo il titolo dei live. Sempre nello stesso periodo registra “Shot of Love” seguito, nel 1983 da “Infidels” e da “Knocked Out Loaded” (1986).
Tra il 1986 e il 1987 prende parte ad una lunga tournèe con Tom Petty and “The Heartbreakers”, documentata nel lavoro video “Hard to Handle”. Gli anni ’80 terminano con numerose critiche per l’album “Oh Mercy” (1989) di cui ricordiamo le tracce: “Most Of The Time” e “What Was It You Wanted?”.
Degli anni ’90 citiamo i seguenti album: “Under the Red Sky” del 1990 (hanno partecipato George Harrison, Slash dei Guns N’ Roses, David Crosby, Bruce Hornsby, Stevie Ray Vaughan e Elton John), “Good as I Been to You” (1992), “World Gone Wrong” (1993), “Time Out of Mind”. Famoso è il rifiuto di Dylan di presenziare al Festival di Woodstock del 1995. A seguito di un grave problema al cuore il cantante riprende il tour musicale; la prima esibizione avviene davanti a Papa Giovanni Paolo II, a Bologna. L’11 settembre 2001 Bob pubblica un nuovo lavoro: “Love and Theft”, che viene nominato dal pubblico per alcuni Grammy Awards.
Nel 2003 esce il film “Masked and Anonymous” nato dalla collaborazione tra Dylan e il produttore televisivo Larry Charles. Tre anni dopo registra le tracce per l’album dal titolo “Modern Times” che vince il premio come “Miglior album di musica folk americana contemporanea” per poi, nel 2007 pubblicare il brano “Huck’s Tune”, scritto per la colonna sonora del film “Le regole del gioco”. Nel 2009 registra l’album “Together Through Life”.
In occasione dei suoi settant’anni, nel 2010 è stato pubblicato il libro “Bob Dylan. Play a song for Me”. Due anni dopo grandi artisti come Sting, Patti Smith, Diana Krall ed altri, celebrano il cantante con un album che racchiude alcune delle canzoni del repertorio di Bob. Nel luglio dello stesso anno il cantante annuncia l’uscita di un nuovo lavoro: “Tempest”, che viene positivamente accolto dalla critica. L’ultimo album è uscito nel 2015, il titolo è “Shadows in The Night” a cui fa seguito un tour internazionale.
Nel maggio del 2016 viene pubblicato Fallen Angels, album che raccoglie interpretazioni di brani della tradizione statunitense insieme con altre re-interpretazioni di canzoni di Sinatra.
Il 13 ottobre 2016, l’Accademia svedese assegna a Dylan il Premio Nobel per la Letteratura, con la seguente motivazione: “Per aver creato nuove espressioni poetiche nella grande tradizione della canzone americana”.
Dopo aver annunciato una serie di date in programma in Europa per la primavera del 2017, il 31 gennaio annuncia l’imminente uscita (prevista per il 31 Marzo) di Triplicate, il primo album triplo in oltre 50 anni di carriera. In Triplicate sono contenute 30 nuove registrazioni di classici della tradizione americana, i tre album si chiamano rispettivamente: Til The Sun Goes Down, Devil Dolls e Comin’ Home Late.
A fine 2020 sottoscrive un accordo con l’Universal per la vendita dei diritti di oltre 600 canzoni, ovvero gran parte del suo repertorio.